Благоверный князь Димитрий Донской на все дела стремился получить благословение Церкви, ибо в каждый ответственный момент своей жизни он желал иметь духовную поддержку. Именно за ней он обратился к великому молитвеннику – уже при жизни прославившемуся чудесами и почитаемому святым преподобному Сергию Радонежскому.

На второй день Успения, когда в окрестностях Москвы уже собирались войска, приходящие на его зов с разных концов Русской земли, Димитрий Иоаннович со свитой отправился по Владимирской дороге в Троицкий монастырь. После литургии состоялась беседа преподобного Сергия с князем. Святой благословил его с упованием на Бога идти на битву, обещал молитвенную помощь, предсказывал победу, говорил о венцах, уготованных многим православным воинам в предстоящем сражении. Самого же великого князя, по словам преподобного, смертная участь должна была миновать. Димитрий Иоаннович попросил снарядить с ним на битву двух монахов Троицкого монастыря – Александра Пересвета и Андрея Ослябю. Будучи прежде боярами Брянской земли и могучими ратниками, они ни в чём не уступали лучшим воинам димитриевской дружины, однако не это заставило князя просить их себе в помощь у угодника Божьего: в их лице Димитрий хотел иметь духовную опору и видимый знак преподобнического благословения для укрепления боевого духа и веры своих воинов. В виду смертельной опасности перед дорогой монахов постригли в схиму – по словам святого, схимническое облачение должно было заменить им шлем и доспехи. Получив духовное укрепление и благословение преподобного Сергия, Димитрий Иоаннович со своей дружиной возвратился в Москву.