13 февраля 1769 года родился Иван Андреевич Крылов. Его творчество было неизменно востребовано в Оптиной пустыни: его любили и читали там начиная от преподобного Амвросия и заканчивая нашими современниками. Имя Ивана Крылова находится на вечном поминовении в этом знаменитом монастыре.

Архимандрит Агапит в описании жизни святого Амвросия Оптинского пишет, что в его хибарке, в комнате, где жил его келейник, находилась книга басен Крылова. Зачастую посреди дня, когда к старцу приходило огромное количество людей, святой Амвросий заходил в комнату своего келейника, где наскоро принимал пищу. При этом старец давал кому-нибудь из посетителей прочесть басню Крылова, содержание которой было связано с обращенным к преподобному вопросом. Отец Амвросий очень любил Крылова и не переставал восхищаться точностью его выражений, его живым слогом, остротой мысли и юмором.

В Оптиной пустыни сохранилось письмо преподобного Амвросия неназванному адресату, который, по всей видимости, готовился к дуэли. Размышляя о гордыне как об основной причине дуэли, старец пишет:

«Настойчивость нигде не числится среди добродетелей, а скорее составляет недостаток, даже и в людях великих. По басне Крылова и орлу, устрояющему гнездо на высочайшем дереве, следовало бы послушать крота, когда последний уверял его, что дерево это имеет гнилые корни. Орел, отвергнув благой совет существа, по обыкновенному мнению, слепотствующего, подвергнул бедствию птенцов своих, когда возстала буря и исторгла это дерево. Дай Бог, чтобы древо благочестия вашего устояло, и с помощью Господней выдержало бурю нашедшего искушения, чего от всей души и от всего моего сердца искренно желаю Боголюбию вашему».

Любовь к басням Крылова передалась и другим старцам Оптинским. Так, в 1877 году преподобный Анатолий (Зерцалов) писал одной из своих духовных чад:

«Говорил о тебе батюшке Амвросию и о всех ваших обстояниях. Он благословил еще потерпеть… Потерпи-ка, постарей, приглядись и увидишь, что на деле многое не таково, чем нам кажется на вид. Вспомни молодого коня Крылова: не только других, но и себя-то не мог понимать. А как начало подталкивать делом-то то вбок, то взад, – ну, и показал сноровку, за которую и поплатились хозяйские горшки. Так сделай Е. игуменьей, и выйдет не то, что ожидалось… Скорби есть во всех монастырях».

В другой раз святой Анатолий упоминает о басне «Стрекоза и муравей»:

«И Крылов, светский писатель, сказал свою “Стрекозу” не тебе одной и не мне, а всему свету, то есть, кто пропляшет лето, тому худо будет зимою. Кто во цвете лет не хочет заняться собою, тому нечего ждать при оскудении сил и при наплыве немощей и болезней».

Последний из старцев Оптинских, преподобный Нектарий (Тихонов), имевший великолепное образование, однажды сказал своему духовному чаду:

«Многие говорят, что не надо читать стихи, а вот батюшка Амвросий любил стихи, особенно басни Крылова».

Неизвестно, посещал ли Крылов при жизни Оптину пустынь. Однако юношей он несколько лет жил в усадьбе Попелёво, находящейся всего в 10 километрах от Оптиной, где когда-то находилась огромная усадьба, занимавшая практически все село. 

Крылов умер в день памяти Собора Архистратига Михаила и прочих Небесных Сил бесплотных, 21 ноября 1844 года. Этот день – престольный праздник Иоанно-Предтеченского скита Оптиной пустыни. В это время настала золотая пора оптинского старчества. Спустя год не известный пока никому отец Амвросий станет иеромонахом и лишь через 15 лет начнет свое высокое пророческое служение людям. Поистине духовным прочтение басен Крылова станет именно с их широкого использования великим русским святым – преподобным Амвросием Оптинским.