Иконография святого праведного Иоанна Кронштадтского весьма разнообразна. До настоящего времени сохранилось много прижизненных фотографий и живописных портретов святого. В соответствии с этим существует ряд традиций, в соответствии с которыми пишутся его иконы, — традиций, тесно связанных также с историей его почитания.
Православная Церковь за границей прославила о. Иоанна Кронштадтского в 1964 году. Тогда же архимандрит Киприан (Пыжов) создал икону святого Иоанна Кронштадского, представляющая его по пояс в сиреневой рясе с красной епитрахилью и свитком в руках. Текст на свитке цитирует слова апостола Павла: «Любовь долготерпитъ, милосердствуетъ, любовь не завидуетъ, любовь не превозносится, не гордится…». Примерно в это же время в Джорданвилле был создан образ другого иконографического типа, на котором Иоанн Кронштадтский представлен благословляющим правой рукой с литургической чашей в левой руке. Впоследствии именно этот иконографический тип был отправлен в Россию и стал наиболее распространенным.
В России отца Иоанна Кронштадтского причислили к лику святых только спустя четверть века, в 1990 г. Однако, еще до официальной канонизации была написана икона святого праведного Иоанна Кронштадтского священником отцом Георгием (Иващенко) в 1988 году. При этом она значительно отличалась от зарубежного образца: отец Иоанн изображен в голубой фелони, с потиром в левой и благословляющей правой рукой, потир накрыт воздухом.
Для канонизации в иконописной мастерской Свято-Данилова монастыря в Москве была специально
выполнена канонизационная икона святого: отец Иоанн изображен по пояс, фронтально, в зеленой фелони с золотым наперсным крестом, потиром в левой руке и указывающей на него правой рукой (образ написан И.В. Волочковой под руководством И.В. Ватагиной). Позднее иконы такого же извода, такого же типа с некоторыми вариациями в личном письме, жесте правой руки и облачениях были созданы в Санкт-Петербурге многими другими иконописцами (С.И. Голубевым, В.О. Фронтинским, И.А. Кусовым , А. Кудрявцевой, А.В. Ивониной).
Благодаря многочисленным фотографиям и портретам современные иконописцы имеют возможность максимально точно передать внешнее сходство с Иоанном Кронштадтским. Реалистичность изображения становится одной из особенностей в иконографии о. Иоанна.
Широкую известность приобрел поясной образ святого Иоанна Кронштадтского с приложенной к нему подлинной епитрахилью пастыря, написанный А. С. Ефимовым в 1992 г. Тип изображения соответствует иконе, написанной к канонизации, но манера исполнения более реалистична.
Реалистические тенденции в иконографии И. Кронштадтского порой получали оригинальное воплощение. Так на иконе, выполненной иноком Варсонофием на Св. Горе Афон в 2001 г. и подаренной Пюхтицкому монастырю, одежды святого писаны по образцу подлинной ризы И. Кронштадтского, хранящейся в музеи Пюхтицкой обители.
Существенно отличается от названных выше поясных икон святого праведного Иоанна Кронштадтского
образ, подаренный художником В. Куликовым в Свято – Духов монастырь в Боровичах. Он был написан в октябре 2002 г. под впечатлением от первых Таисиинских чтений в Боровичах. По словам самого художника, основной идеей иконы является благословение отцом Иоанном всей современной Руси под покровом новопрославленной иконы Божий Матери «Азъ есмь с Вами и никтоже на Вы». Святой праведный Иоанн Кронштадтский изображен в темном подряснике с Леушинской иконой Божией Матери в руках. Руки прикрыты белым платом. Очевидно, что в данном случае художник ставил перед собой задачу отобразить еще одну грань личности святого: аскетизм, близкий подвигу преподобного.
Здесь мы сталкиваемся со второй особенностью иконографии Всероссийского Пастыря: на иконах с образом отца Иоанна можно увидеть элементы чина не только праведника, к которому относится Батюшка, но и элементы преподобных, святителей, и даже пророков.
Так в качестве иконы Иоанна Кронштадтского, которая соответствует
традиционному типу изображения святителей, следует назвать поясной образ святого праведного Иоанна Кронштадтского, выполненный иконописцем А.И. Прокофьевой. Обычно с Евангелием в левой руке и благословляющей правой рукой изображают святителей. Эта икона из Иоанновского монастыря, приобретшая известность в связи с мироточением. Кроме того примечательно, что в этой иконе совместились традиции древнерусского и реалистического письма. Личное письмо выполнено близко к реалистической трактовке (с голубыми глазами, что не характерно для канонической иконописи), трактовка же одежд близка к древнерусской стилистике.
Среди икон, в которых также подчеркнута наиболее характерная черта внешности отца Иоанна (ясные голубые глаза) следует отметить икону, написанную к 100-летнему юбилею Линтульской обители (1995 г.) финским иконописцем японского происхождения Петросом Сасаки. В композиции этой иконы отражена еще одна грань личности Иоанна Кронштадтского (пророческий дар). Иконописец изобразил кронштадтского пастыря со свитком в левой руке, поднятым вверх, как обычно изображают пророков (см. икону прор. Давида).
