В 7-ю неделю по Пасхе также совершается праздник иконы Божией Матери «Умиление» Псково-Печерской. Эта икона особо известна чудом XVI в., которое было совершено по молитвам перед ней.
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» и святая икона «Успение» особенно прославились в царствование Ивана Грозного, в 1581 году во время осады Пскова и Псково-Печерского монастыря польским королем Стефаном Баторием (Ливонская война). За несколько дней до осады Пскова поляками Пресвятая Богородица чудесно явилась благочестивому старцу Дорофею, предупредила его относительно предстоящего бедствия, объяснив причину постигшего людей за их грехи несчастья и указав пути выхода из него. Тогда архиепископом был вызван игумен Псково-Печерского монастыря Тихон с Печерскими иконами «Успения» и «Умиления», чтобы совершать молебны на местах, указанных Самою Богородицею во время Своего явления.
В августе 1581 года 100-тысячная польско-литовская армия польского короля Стефана Батория осадила Псков, намереваясь в случае успеха идти на Новгород Великий и Москву. По оценкам историков, в Пскове тогда проживало около 20 000 человек. Значительная часть взрослого мужского населения взялась за оружие, чтобы оборонить город. Даже женщины и дети принимали активное участие в обороне. Общая численность гарнизона не превышала 12–16 тыс. человек. Из Псково-Печерского монастыря в город были отправлены чудотворные иконы Божией Матери «Успение» и «Умиление». Поляки бомбардировали город Псков калеными ядрами с колокольни Мирожского монастыря, одно из них попало в икону Божией Матери, поставленную на забрале стены, не повредив не только её, но и окружающих её защитников города. За 5 месяцев осады поляки 30 раз штурмовали Псковский кремль, но города так и не взяли.
Поражение под Псковом вынудило Великое княжество Литовское заключить с Россией 10-летнее перемирие (Ям-Запольский мир, январь 1582 года).